Bakgrund och låtskrivande

Under sin amerikanska höstturné 2008 började Tegan and Sara skissa på ett uppföljaralbum till 2007 års The Con. Duon, som alltid hade skrivit sina låtar var för sig, bestämde sig att för första gången försöka sitta ner och skriva tillsammans i samma rum. De möttes upp i New Orleans i november 2008 och skrev sju låtar under en veckas tid, en upplevelse de beskrivit som "overklig" och "riktigt konstig". Fastän inga av låtarna kom med på albumet lade en av dem, "Sainthood", grund till hela albumets koncept, men kunde inte ges ut för att "den använde några Leonard Cohen-texter och de godkände inte det", har Tegan berättat. Gruppen hade influerats av Cohens låt "Came So Far for Beauty", i vilken textraden "I practiced all my sainthood" återfinns, som handlar om att bete sig som ett helgon för att vinna någons tillgivenhet, något som reflekterade systrarnas dåvarande kärleksliv. Detta beskrevs i Tegan and Saras officiella biografi (2009) som följande:
I förhållandens tjänst övar vi oss på att vara perfekta. Vi utövar vårt helgonskap i hopp om att vi ska belönas med tillbedjan. Samtidigt som vi drivs till att bli vad som helst för någon annan blir vi ibland martyrer för vår sak.
Låtskrivandet fortsatte fram till början av våren 2009, med romantiska ideal som genomgående tema. Även om gruppen hade upplevt sitt gemensamma arbete som ovant skrev de ytterligare några låtar tillsammans på distans; en av dessa var "Paperback Head", som senare valdes med på albumet. Tegan hade även börjat skriva musik tillsammans med Hunter Burgan från punkbandet AFI, som hade spelat bas på hennes låtar på The Con. "Den största skillnaden när jag skriver med Hunter är att jag inte är lika känslosam med musiken och mer öppen till förslag", har Tegan sagt. Tre av deras låtar kom med på albumet; "Don't Rush", "Hell" och "The Cure". Till slut hade duon skrivit och spelat in omkring 50 demolåtar, av vilka de 13 bästa valdes ut inför studioinspelningen.